ワケあって複数のお客さんに共用サービスするサーバを用意するつもりなのですが、共用サーバにTomcatってアリですかね。

懸念点は、アプリケーションのデプロイでTomcatを共用するお客さんに迷惑がかかる可能性があること。
今まで管理コンソールを使ったことが無かったのですが（IISからの癖で、デフォルトのWebアプリは削除してたので知りませんでした。）、ちゃんと管理コンソールを使えば、アプリケーション単位のリロードはできるようなので、基本的には問題なさそう。

無難なのはPHPをCGIで動かすことなんでしょうが、今週中には結論を出さないといけないので、結構悩んでいます。
あと、アプリごとにコネクションプーリングしたら、接続がアプリケーションの数×プーリング数ずつキープされるということですよね。それってDB的にどうなんだろ。開発では、開発者マシン上のEclipse+Tomcatが独自に繋いじゃってますが。

別に汎用ホスティングサービス始めるわけじゃないですし、データの管理はこちらでやるため顧客間のデータセキュリティは特に考えないとして、他にどんな問題点があるんだろうか。

（将来的にお客さんが画像などのデータを管理したいと言われたときに、どこまでフォルダを開放できるかというのはリスクとして考えておかないとマズイかもしれませんね。）