Windowsを本気でサーバーで使うための信頼を得ようとするならば、まるで使いにくいWindowsになる必要があるのではないだろうか？

「事実に基づいた比較を」と訴えるマイクロソフト

外部からのセキュリティ対策的にはFirewWallで不要なポート閉じておけば、現実、問題ないとは思います。
パフォーマンス的に、IIS6+ASPも結構いいんじゃないでしょうかね。ASP.NETは素晴らしいプロダクト。

でも、精神的に嫌になるのはIEなどの不具合ですね。ネットワークドライブなどの便利なネットワーク機能に関するセキュリティホールも後を絶たないし。ノートンみたいな普通のウイルスソフトを、Windows Serverに入れるのってお金かかるんですよ。あれもWebサーバエディションみたいなのが欲しいですね。

LinuxサーバーにX載せないよねってのと同様に、WindowsのGUIがいろんな意味で精神的に足を引っ張るのが問題であって。僕はWinは好きだけど、偏見じゃなくて事実に基づいて精神的に嫌になるのも、また事実。

サポートは50歩100歩。自己責任はビジネスじゃないから、Enterprise Linuxのようなのは歓迎。
コスト比較は、EnterpriseではWindowsのCALが大きく足を引っ張ると思います。それ以外は変わらないんじゃないでしょうか。どうせ、サポート契約の人件費（固定費）が一番高いんでしょうから、CPUのベンチマークじゃないけど、Excelの軸を沢山拡大して途中を省略したグラフで争ってもしょうがないような。（これは事実に基づいてない発言ですね）